民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
我们曾经的亲密是真实的吧，那种情感，对你来说或许只是友情，但对我来说，那就是爱情
有一种美美的感觉
演员很想毛舜筠有点出戏。我到后面已经开始觉得，那些甜蜜的时刻只是蓝的幻想了。没有发生过。例如芯的独舞。我长大了，我不怕了。但是还有许许多多人在洪流中被裹挟着走。
细节硬伤一塌糊涂，感情莫名其妙，整部影片逻辑也不顺。颜值还行
有点意思啊
你的未来
第一次试探梗着脖子的亲吻，第一次在昏暗的房间里，放着《蓝宇》，我在你耳边悄悄说了一句我爱你，你睡着了肯定没有听见。你说只要两人相爱什么问题都不能阻挠我们，最后你却还是退缩了。你是我第一个爱上的人，果然三十岁我们都还独自一人的话，就结婚吧这种话不能信。但你永远都是我最好的朋友，永远都不会改变。搞不懂结局为什么没有he？
或者我先係你生命中嘅配角。 p.s.柔光濾鏡加滿並不能提高唯美度。
为什么找我当伴娘？
中間其實有點尷，我不理解藍為甚麼要弄髒自己身體，後面婚禮陪走那段真的好好哭〒▽〒
确实不理解，难道就是因为她在讲台上念忏悔书？操场那场，果然预告即正篇，最精华的一场戏。但是啊，只是不理解香港这样的大环境下，为什么会有这样的选择。不过每个人想法不同。md我也跟女主一样，在高中趁人家睡觉表白的。
什么是真正的爱情，我们中学那段算什么，两位女主的故事简单也复杂，年少的我们得到过的一切都将深深的影响我们。
男女校同性恋的概率是真高啊，前天看的是台湾的Gay小鲜肉，没想到紧跟着就是香港的拉拉。女孩子是这个世界上最美好的物事之一
永远都是最好的朋友，也挺好的。得不到的，有遗憾的，最是令人印象深刻
确实不理解，难道就是因为她在讲台上念忏悔书？操场那场，果然预告即正篇，最精华的一场戏。但是啊，只是不理解香港这样的大环境下，为什么会有这样的选择。不过每个人想法不同。md我也跟女主一样，在高中趁人家睡觉表白的。
因为是校园爱情片，所以无论拍得怎么样我都还是会看。剧情台词生硬、套路化，节奏把控得不好。李芯悦的酒窝好看。
譚sir的學生的作品，香港新生代女性導演未來可期。但真的，後面一小時一直快進。
像所有青春片一样 狗血但美好 喜欢雨中相吻的戏 两个女主也很漂亮 三星半推荐吧
照样喜欢谈善言~~但剧情乱七八糟。。“我爸好锡我” 明明连拖鞋都不自己换（二汶把声还是好好听）
先爱的人真得别先放手啊
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